W  okresie  międzywojennym,  w  latach  1927/28  w  Działdowie  uruchomiono  szkołę rzemieślniczą  (  w  zawodzie  ślusarz  i  kowal),  prowadzoną  przez  Towarzystwo  Szkoły  Rzemieślniczej. Nauka teoretyczna i internat mieściły się w budynku obok kina przy ulicy Dworcowej  (dziś Jagiełły).  Warsztaty  mieściły  się  przy  ulicy  Marii  Skłodowskiej-Curie.  W  1947 
roku  w  Działdowie  zorganizowano  Publiczną  Średnią  Szkołę  Zawodową  z  klasą  handlową, kształcącą sprzedawców. Dyrekcja szkoły mieściła się w budynku Szkoły Podstawowej nr 1 przy  ulicy  Jagiełły.  Funkcję  dyrektora  pełnił  Józef  Mańkowski.  W  1950  roku  szkołę  przekształcono w szkołę zawodową drzewno-stolarską. Oficjalna nazwa szkoły: Zasadnicza Szkoła  Budowlana  Centralnego  Urzędu  Szkolnictwa  Zawodowego.  Dyrektorem  był  Bolesław Obarek. Naukę praktyczną młodzież odbywała w warsztatach przy ulicy Marii Skłodowskiej-Curie. W 1955 roku szkoła uległa likwidacji, a uczniów przeniesiono do Nidzicy. Budynek, w którym mieściły się warsztaty, został przekazany Zasadniczej Szkole Zawodowej w Iłowie. 
W wyniku reorganizacji państwa – Iłowo przyłączono do powiatu mławskiego, a Działdowo zostało bez stacjonarnej szkoły zawodowej. Dopiero z początkiem roku 1965 podjęto decyzję o powołaniu w Działdowie Zasadniczej Szkoły Zawodowej (do czasu zaadaptowaniu budynku przy ulicy pocztowej, szkoła miała się mieścić w baraku przy ulicy Grunwaldzkiej).

W  listopadzi  uczniów  zamieszkało  w  internacie e  1967  roku, 117 kierowanym  przez Edwarda  Zdancewicza. Pierwsza  jego  siedziba  znajdowała  się  w  prawym  skrzydle  gmachu byłych koszar przy ul. Grunwaldzkiej 7. 

W  czerwcu  1974  r.  do  Zasadniczej  Szkoły  Zawodowej  włączono ZSZ-Wydział   Dokształcający (tzw. Wieczorówkę). Klasy Wydziału Dokształcania – o profilu wielozawodowym – uczyły się, jak poprzednio, w godzinach popołudniowych  w budynku Szkoły Podstawowej nr 1.  Zwiększyła się liczba klas z 9 do 24  a uczniów z 336 do 823. 1 lutego 1975 roku otwarto Średnie Studium Zawodowe – kierunek ogólnomechaniczny (z  czasem:  ogólnobudowlany,  spożywczy,  samochody  i  ciągniki),  a  1  września  1976 roku Technikum Mechaniczne dla Pracujących po zsz specjalność: obróbka skrawaniem. W 1977 utworzono Filię Zasadniczej Szkoły Górniczej KWK „Staszic” w Katowicach, a w 1979 powstaje Zasadnicza Szkoła Kolejowa.

W roku 1977 z istniejących przy ul. Pocztowej placówek oświatowych powołany został –Zespół Szkół Zawodowych nr 1. 

1 września 1979 roku powołano oddziały Zasadniczej Szkoły Kolejowej. Z dniem 1 września 1979 roku dyrektor Stefan Majewski przeszedł na emeryturę. Nowym dyrektorem został - Czesław Poturnicki, a kierownikiem warsztatów - Jerzy Gnacy. Rozpoczęto remont i rozbudowę warsztatów. Wiele prac wykonała młodzież pod kierunkiem nauczycieli zawodu (m.in. instalację c.o., podłogę z kostki dębowej). Od 1 września 1984 roku funkcję dyrektoraZespołu Szkół Zawodowych nr 1 powierzono Zygmuntowi Borowskiemu.

W roku szkolnym 1984/85 we wszystkich typach szkół Zespołu kształciło się w 22 oddziałach 621 uczniów i słuchaczy, w szkole pracowało 36 nauczycieli, 4 pracowników administracji i 8 pracowników obsługi. W warsztatach szkolnych zawód zdobywało 230 uczniów, pod kierunkiem 13 nauczycieli. Zatrudniano również 7 pracowników administracji i 5 obsługi. 11 października 1986 roku odbyła się uroczystość nadania szkole imienia gen. Sylwestra Kaliskiego. Na uroczystość przybyli przedstawiciele WAT z Warszawy. Z tej okazji szkoła otrzymała sztandar.

W roku 1990 dyrektorem ZSZ nr 1 został Józef Spychalski. W roku 1993 rozpoczęto budowę sali gimnastycznej, a rok później uczniowie mogli z niej korzystać. W 1996 roku zamknięto internat (kierownikiem był Ireneusz Lewikowski), a w budynku znalazła swoją siedzibę Biblioteka Pedagogiczna. W Zespole młodzież uczyła się w klasach zasadniczej szkole zawodowej (praktyczną naukę zawodu pobierali w warsztatach szkolnych i w zakładach pracy na terenie powiatu działdowskiego) oraz technikum (w zawodzie obróbka skrawaniem) i studium dla pracujących. Kierownikiem warsztatów szkolnych od 1990 roku był Edmund Stokłos. Uczniowie ZSZ odbywali praktykę w zawodach blacharz, ślusarz mechanik i blacharz mechanik. W styczniu 2000 roku dyrektorem szkoły został Stanisław Kwiatkowski, a kierownikiem warsztatów szkolnych Marek Ciesielski. Był to ostatni rok działalności warsztatów. Narzędzia i maszyny wyprzedano, a 7 lutego 2002 roku budynki wraz terenem wokół nich, przestały być własnością ZSZ.

W kolejnych latach w Zespole powstały nowe typy szkół m.in. liceum zawodowe (w zawodach; elektromechanik, sprzedawca-magazynier) technikum (technik urządzeń sanitarnych i technik handlowiec). W wyniku reformy oświaty w roku szkolnym 2002/03 do szkoły trafili absolwenci gimnazjum. Powstało liceum profilowane (profil ekonomiczno-administracyjny, mechatroniczny i socjalny), technikum (technik handlowiec, ekonomista, mechatronik i elektryk) i zasadnicza szkoła zawodowa (klasy sprzedawca, mechanik pojazdów samochodowych i wielozawodowa). Od 2004 do 2008 r. absolwenci ZSZ kształcili się w uzupełniającym liceum ogólnokształcącym, a w 2005/06 absolwenci liceum profilowanego w szkole policealnej (technik ekonomista).

Od 2006 roku dyrektorem jest Dariusz Chełmiński. W roku szkolnym 2011/12 w Zespole Szkół Zawodowych nr 1 w Działdowie naukę w 21 oddziałach rozpoczęło 480 uczniów technikum, liceum profilowanego i zasadniczej szkoły zawodowe. W szkole pracuje 38 nauczycieli (w tym 27 na pełnym etacie), 5 pracowników administracji i 8 obsługi. W 2010 roku wykonano termoizolację budynku, nową elewację, wymieniono c.o. i wyburzono rozpadający się budynek znajdujący się na terenie szkoły. We wrześniu 2011 roku do użytku oddano wielofunkcyjne boisko szkolne.